Mit seiner College-Liebe Ashleigh plant Gatsby ein romantisches Wochenende in New York. Ashleigh soll für die College-Zeitung den berühmten Regisseur Roland Pollard interviewen, in der verbleibenden Zeit möchte Gatsby ihr seine Stadt zeigen – und das ist vor allem das alte New York mit Klassikern wie der Bemelmans Bar und einer Kutschfahrt durch den Central Park. Doch Ashleigh wird von Pollard nach dem Interview zu einem Screening seines neuesten Films eingeladen. Während sie mit ihm, seinem Drehbuchautor Ted und dem gefeierten Filmstar Francisco Vega von einer unerwarteten Situation in die nächste schlittert, muss sie Gatsby immer wieder vertrösten. Auf sich allein gestellt lässt dieser sich im Regen durch die Straßen treiben. Und trifft dabei nicht nur auf Chan, die jüngere Schwester seiner Ex-Freundin, er hat auch ein Gespräch mit seiner Mutter, das für ihn alles verändert. So ist am Ende eines regnerischen Tages für beide, nichts mehr so, wie sie es zuvor erwartet hatten …
Dieser Film ist 2019 veröffentlicht worden. Dieser Film ist den Genres Komödie und Liebesfilm eingeordnet. Gravier Productions und Perdido Productions produierten den Film. Produziert worden ist in United States of America. Im Regal findet man A Rainy Day in New York zwischen Vergiss mein nicht! (2004), Mars Attacks! (1996), Drei Farben: Rot (1994), A Childhood History Plan (2024), These Glamour Girls (1939), Alma (2015), Faithful (1936), The King of Comedy (1982), Das Appartement (1960), Night on Earth (1991), Meeresfrüchte (2005), Der Teufel trägt Prada (2006), Elephant Shoes (2005), 룸싸롱 여대생들 (2018), Eyelash (2023), With Love and Kisses (1936), Fucking Berlin (2016), Barcelona - Eine Sommernacht (2013), Transamerica (2005) und Der Pferdeflüsterer (1998). Die Produktion von diesen Film leitete Adam B. Stern. Woody Allen ist Regisseur von den Film. Das Drehbuch von den Film kommt aus der Feder von Woody Allen. Zu sehen sind hier unter anderen Timothée Chalamet als Gatsby Welles, Elle Fanning als Ashleigh Enright, Selena Gomez als Shannon, Jude Law als Ted Davidoff, Diego Luna als Francisco Vega, Liev Schreiber als Roland Pollard, Rebecca Hall als Connie, Griffin Newman als Josh, Kelly Rohrbach als Terry, Suki Waterhouse als Tiffani, Annaleigh Ashford als Lily, Cherry Jones als Mrs. Welles, Jonathan Hogan als Mr. Welles, Taylor Black als Dana, Kathryn Leigh Scott als Wanda, Will Rogers als Hunter, Shannone Holt, Suzanne Smith als Roland's Assistant, Olivia Boreham-Wing als Roland's Assistant, Gus Birney als Student Film Crew, Elijah Boothe als Student Film Crew, Kirby Mitchell als Bartender, Mary Boyer als Aunt Grace, Ted Neustadt als Uncle Tyler, Dylan Prince als Studio Guard, Jonathan Judge-Russo als Reporter, Jacob Berger als Poker Player, Tyler Weaks als Poker Player, Gary Wilmes als Poker Player, Pat Kiernan als TV Newscaster, Annika Pergament als TV Newscaster, Don Stephenson als Bemelmans Bar Waiter, Catherine LeFrere als Show Biz Party Guest, Patricia Dunnock als Show Biz Party Guest, Edward James Hyland als Gala Party Guest, Geoff Schuppert als Gala Party Guest und Deniz Demirer als Bemelmans Bar Maître d'.