Der Film ist 1999 produziert worden. Die Regie von diesen Film machte Theodore Melfi. Zu sehen sind in Winding Roads zum Beispiel Kimberly Quinn als Rene Taylor, Katrina Holden Bronson als Samantha Stafford, Rachel Hunter als Kelly Simons, James Marsters als Billy Johnson, Adam Scott als Brian Calhoun, Michael Weatherly als Mick Simons und Liz Stauber als Waitress.